【科】材化千赢国际手机在线登录绿色有机合成实验室在ACS Central Science发表研究成果

2022-07-13  点击:[]


近日,我院绿色有机合成实验室在ACS Central ScienceSCI一区,IF = 18.728)发表题为“Fe-Catalyzed Selective Formal Insertion of Diazo Compounds into C(sp)–C(sp3) Bonds of Propargyl Alcohols: Access to Alkyne-Substituted All-Carbon Quaternary Centers”的研究性文章,DOI: 10.1021/acscentsci.2c00204ACS Central Science创刊于2015千赢国际手机在线登录,是美国化学学会ACS出版社旗下的综合性旗舰期刊,致力于报道与化学、材料、生物、工程、能源、环境相关领域具有重大研究进展的论文,是国际上公认的顶级综合性期刊。

季碳中心广泛存在于复杂天然产物和药物分子结构中,尤其是炔基取代季碳中心的高效构筑一直是有机合成领域的难点之一。近千赢国际手机在线登录来合成化学家发展了系列通过炔基与支链单元直接偶联构建炔基取代季碳中心的方法,但大都存在末端炔较易二聚、依赖于预先功能化前体或伴随支链叔烷基单元β-H消除等不足(1-a)。本研究提出利用重氮化合物作为一碳插入合成子,通过选择性地裂解炔丙醇的C(sp)−C(sp3)来构建炔基取代季碳中心(1-b)。研究通过评估反应条件的灵敏度展示了该方法的重现性;同时也考察了该策略对炔丙醇、重氮化合物以及羧酸的适用范围,并通过核磁共振、单晶X射线衍射、高分辨质谱等进行分析表征;结合系列控制实验及密度泛函理论计算提出了可能反应机理(1-c)。

1. 构建炔基取代季碳中心

该文章以宁波大学材料科学与化学工程千赢国际手机在线登录为第一单位,2019级研究生王东凯为第一作者,魏文廷/张剑锋老师为通讯作者,该研究的设计及实验均在宁波大学独立完成,密度泛函理论计算由南京农业大学邓超老师协助完成。上述研究工作得到国家自然科学基金和浙江省省属高校基本科研业务费项目的大力支持。绿色有机合成实验室致力于有机自由基转化新方法及新技术的开发和应用,主要围绕杂环化合物绿色合成、药物与功能分子设计制备展开工作,近千赢国际手机在线登录来在业界认可的国际重要科技期刊上发表SCI双一区或自然指数期刊论文20余篇,其中6篇论文影响因子大于1015篇论文影响因子大于97篇论文入选ESI全球TOP 1%高被引或TOP 1‰热点。


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